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1998. Toni Cipriani, mafioso membro della famiglia Leone, è ritornato a Liberty City dopo un esilio per aver assassinato un uomo d'onore su ordine del suo boss, Salvatore Leone. Mentre Toni era via, Vincenzo Cilli è ormai diventato consigliere dei Leone. A Vincenzo è affidato il compito di badare a Cipriani e gli affida diversi incarichi, dimostrando però la sua natura arrogante e prevaricatrice. Dopo alcuni lavoretti, Toni viene mandato a recuperare l'auto di Vincenzo; quando Toni va a eseguire l'ordine, scopre però che l'auto era sorvegliata dalla polizia ed è costretto a fuggire. Infuriato, chiama Vincenzo per dirgli dell'accaduto e lo accusa di averlo incastrato apposta: quando questi lo tratta da ingrato, Toni per tutta risposta gli ricorda di che pasta fosse fatto anni prima della sua sostituzione, e lo scarica.

Toni frequenta anche Joseph Daniel "JD" O'Toole che lavora per la Famiglia Sindacco, ma vuole passare sotto i Leone, e ricomincia a fare visita a sua madre, semplicemente chiamata Ma' Cipriani. Ma' è piuttosto arrabbiata perché suo figlio non l'ha mai chiamata durante i suoi anni di assenza e ha conosciuto un altro uomo, Giovanni Casa, proprietario di una macelleria e uomo meschino, che ha "sostituito" Toni come figlio. Dopo aver tentato di dimostrare la vera natura di Casa, Toni lo uccide e Ma' decide di mettere una taglia sulla testa di quest'ultimo per metterlo alla prova.

Intanto in città inizia una vera e propria guerra fra Leone, Sindacco e Forelli. A complicare tutto c'è l'arrivo di Massimo Torini, esponente della mafia siciliana, arrivato apparentemente per calmare le tre Famiglie. A Toni è assegnato il compito di scortare O'Toole al suo battesimo mafioso, ma in realtà questi viene ucciso da Mickey Hamfists, poiché Salvatore non si fida di lui, per poi essere lasciato con la macchina incriminata in una pressa della discarica cittadina per eliminare il corpo. Poco tempo dopo Vincenzo, che vuole scusarsi con Toni, lo chiama dandogli appuntamento al porto, nella stiva di una nave, dove però gli viene tesa un'imboscata da diversi uomini armati di motosega. Eliminati i killer, arriva Vincenzo, che gi rivela che per gelosia ha deciso di farlo fuori per non rischiare di diventare una semplice pedina all'interno della famiglia, ma Toni riesce ad avere la meglio riuscendo ad uccidere il suo rivale.

Un giorno Salvatore chiama Toni e gli chiede aiuto per scappare da Staunton Island dopo un incontro finito male, poi lo incarica di aiutare il miliardario Donald Love, impresario edile alleato dei Leone, a diventare nuovo sindaco di Liberty City svolgendo per lui alcuni lavori: con Love come sindaco i Leone possono infatti controllare la città. Purtroppo la gente apprende la connessione fra Love e Toni e le elezioni vanno quindi a favore di Miles O'Donovan, altra pedina dei Forelli. Nel frattempo Toni è convocato da Salvatore per il suo battesimo mafioso; contrariamente a quanto accaduto a J.D, a Toni va tutto bene poiché egli è un uomo fidato da parecchio tempo e addirittura Ma' Cipriani, orgogliosa di suo figlio, decide di ritirare la taglia su di lui. A sorpresa, però, Salvatore viene arrestato dall'FBI e messo nella prigione di Shoreside Vale, da cui continua ugualmente a dare incarichi a Toni. Toni poi conosce Toshiko Kasen, la moglie del capo della Yakuza, Kazuki Kasen. Toshiko gli affida alcuni lavori, e fra le altre cose vuole anche suo marito morto. Toni allora lo uccide come ultimo favore, ma quando le comunica la notizia Toshiko decide di suicidarsi, desiderando solo la libertà interiore.

Intanto Toni riceve una telefonata da Donald Love, che dopo il suo fallimento politico, vive ora in miseria. Donald chiede a Toni l'aiuto per un grosso affare, ma sebbene egli all'inizio sia riluttante, alla fine accetta. I due organizzano l'omicidio del vecchio mentore di Donald, Avery Carrington, in arrivo a Liberty City con alcuni progetti edilizi che dovrebbero rendere Love di nuovo ricco. Avery viene ucciso da Toni, che ruba i suoi progetti. Donald ha comunque bisogno di alcuni territori per fare in modo che l'accordo vada in porto; sceglie quindi la zona molto popolata di Fort Staunton, territorio dei Forelli, per la distruzione. Toni riesce nella missione, facendo esplodere l'intero quartiere, ma i membri del Cartello che avevano accompagnato Avery vogliono ricattare Love, che è quindi costretto ad abbandonare la città.

Salvatore è intanto rilasciato su cauzione e Massimo Torini rientra in scena, rapendo il sindaco, ma Salvatore e Toni lo raggiungono. L'uomo spiega i motivi delle ostilità verso i Leone: in Sicilia la mafia non riceve più la giusta dose di contributi e per loro era arrivato il momento di espandersi in America, a Liberty City. Torini tenta poi di scappare in elicottero, ma questo viene abbattuto da Toni. Toni e Salvatore salvano quindi O'Donovan, che passa sotto la protezione dei Leone.

Il gioco si chiude con l'incontro fra Toni, Salvatore e lo zio di quest'ultimo, boss dei Siciliani. I due, pur odiandosi molto, si assicurano che problemi simili non si presenteranno più. Liberty City è quindi sotto il pieno controllo della Famiglia Leone

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• VERSIONE ITALIANA
• SOTTOTITOLI: INGLESE, ITALIANO, FRANCESE, TEDESCO, SPAGNOLO
• PARLATO: INGLESE
• SPEDIZIONE: TRAMITE CORRIERE ESPRESSO  IN 24/48 ORE
• OGNI GIOCO è NELLA SUA CONFEZIONE ORGINALE